É possível estabelecer uma série de paralelismos entre as tradições simbólicas da Alta Idade Média e os nomes, objectos e tradições associados às ilhas imaginárias do Atlântico.
Desde a mitilogia egipcia que o oceano ocidental é associado com a morte. Com efeito, os antigos egipcios acreditavam que existia a ocidente uma terra onde os seus mortos levavam uma segunda vida. Esta tradição passou pela Antiguidade Clássica e parece ter influenciado profundamente o imaginário medievo.
Os símbolos associados à morte são muito abundantes por entre as ilhas atlânticas, sejam elas imaginárias ou não. O caso do arquipélago açoriano é a esse respeito bem demonstrativo disso mesmo. Geralmente, a associação estabelecida entre a ave de rapina e o arquipélago explica-se pela presença dessas aves no lugar, contudo, existe uma outra explicação, uma vez que o açor era uma ave associada na iconografia cristã da Idade Media à ideia de morte.
A ilha "Man Satanaxia", "mão de Satanás", numa das suas possíveis interpretações, pode, dentro desta leitura simbólica ser interpretada como uma "prova da intervenção do demónio no mundo", uma vez que a mão é encarada como um símbolo da actividade e poder.
A "Li Conigi", "ilha dos coelhos", geralmente associada a uma das ilhas do arquipélago açoriano, encontra-se igualmente neste grupo de ilhas "infernais". São várias as possíveis leituras simbólicas. Relacionado com a Lua, porque dorme de dia e está vigilante de noite, e também porque ambos são símbolos de fecundidade. Talvez pela relação entre fecundidade e sexualidade, a Biblia considera-o um animal impuro. Também a cabra, da "ilha dos cabras", é outro símbolo de fecundidade e do demónio. A ilha "Luovo" (lobo) representa um outro símbolo demoníaco, já desde a época da mitologia germânica. A simbologia cristã herda esta tradição negativa, integrando este animal no par cordeiro-lobo, em que o cordeiro simboliza o fiel, e o lobo aqueles que ameaçam a fé cristã. Finalmente, diversos contos populares relacionam-no com as bruxas e o Diabo. Finalmente, a ilha do Corvo, mantem ainda hoje o mesmo nome dos primitivos mapas italianos, representa outro símbolo "infernal" que encontramos nas ilhas do Atlântico. Ave solitária, é, por essa razão, associada no cristianismo ao apóstata e ao infiel.
Inversa é a associação com o mundo dos mortos, e, com efeito existem igualmente associações entre as ilhas atlânticas e o Paraíso. A ilha da Madeira, relacionada desde os tempos clássicos com as "Ilhas Afortunadas", é precisamente um desses casos, por sinal o mais conhecido. E com efeito, a simbologia medieva associava a madeira, com "força vital", com aquilo que "contem e dá protecção". Também a ilha "Perdita" é descrita como um lugar paradisíaco.
De igual modo, a "Ilha das Uvas" pode ser associada a este grupo. A videira é, desde cedo, usada como símbolo de abundância e vida. Na iconografia judaica e cristã, é considerada o simbolo do povo de Israel. No Antigo Testamento, o Messias é comparado com o próprio Messias. Por outro lado, a uva trazida pelos espiões é um símbolo de promissão, nos sarcófagos do cristianismo primitivo, simboliza o Reino dos Céus em que entrou a alma do Crucificado.
Uma possível anterior denominação da Ilha do Pico, seria a "Ilha das Pombas" dos mapas italianos. A pomba simboliza, na tradição cristã, a simplicidade e a pureza e, sobretudo, o Espirito Santo.
Os aspectos simbólicos presentes nas lendas das navegações deste santo irlandês são tão numerosos que lhe atribuimos um capítulo a parte.
O primeiro elemento simbólico que encontramos consiste no número de acompanhantes de São Brandão. O número catorze (uma vez que é dele que se trata), representa no simbolismo cristão a duplicação do sete, um número reconhecidamente sagrado em varias culturas. É também o número da bondade e da misericórdia e, igualmente, dos catorze padroeiros.
Os três meses de provação sofridos pelos aventureiros trazem em si um número pleno de significado simbólico, o número três. Este simboliza o princípio totalizador, a mediação.
As ilhas brancas e negras que o santo e os seus companheiros avistam também possuem, na sua própria cor, um simbolismo inerente. O branco é um símbolo conhecido de pureza e perfeição. A combinação de ilhas negras e brancas, associando essas duas cores liga-se no imaginário medievo à concepção de Absoluto. Esta combinação é particularmente comum em ritos iniciáticos e religiosos. Quanto à cor branca dessas ilhas parece ligar-se ao seu carácter paradisíaco. Com efeito, no cristianismo os anjos e os bem-aventurados aparecem sempre representados com essa cor, aliás, também os cristãos recém-baptizados recebiam roupas dessa mesma cor. As ilhas de cor negra referidas na lenda também possuem um simbolismo que lhes advém da cor com que são descritas. O negro é associado à ausência de vida, ao caos e à morte. Existe também algo que a liga ao Demónio. Na tradição religiosa pré-céltica peninsular o negro é a cor das Deusas-Mães, tradição que aliás sobrevive hodiernamente nas "virgens negras" ainda adoradas nalgumas igrejas de Portugal e da Europa Meridional.
Os sete meses de provação sofridos pelos navegadores após a descoberta da ilha habitada pelos anjos caídos, tem o tantas vezes empregue e ainda mais vezes comentado místico número sete. Originalmente, o seu carácter sagrado pode encontrar-se radicado na observação neolítica do curso dos astros celestes, nomeadamente da Lua, que nas suas quatro fases, demora sete dias em cada uma delas. Simboliza a abundância e a plenitude. Na Bíblia o número aparece diversas vezes, com simbolismos por vezes divergentes. Temos aqui as Sete Igrejas, o livro dos sete selos, os sete céus habitados pelas hierarquias angélicas, os sete anos que Salomão levou a erigir o seu templo, e muitas outras referências. Mas surgem também referências de teor mais negativo: as sete cabeças da besta do Apocalipse, as sete taças da ira divina, etc. Também nos contos populares encontramos o número sete com relativa facilidade. Temos assim vários contos que mencionam "sete irmãos", "sete corvos", "sete cabritos", e outros tantos.
As nozes contendo um líquido, podem ser simplesmente cocos, como mais acima já tivemos ocasião de referir, mas podem também elas ter a sua leitura simbólica. A noz equivale à amêndoa, símbolo conhecido do mistério, daquilo que está oculto, de Cristo. Mas também, surge na literatura cristã como o símbolo do Homem, em que o invólucro verde simboliza a carne; a casca dura, os ossos; e o caroço, a alma. Pode também, como dissemos, ser um símbolo de Cristo, em que o invólucro verde de gosto amargo se transforma no símbolo e a carne de Cristo depois de passar pela amargura da Paixão; a casca, a madeira da cruz; e o caroço, cujo óleo consumido produz luz, a natureza divina de Cristo.
Depois do encontro com as "nozes", São Brandão encontra uma ilha verdejante, e logo depois, uma outra denominada "ilha da esmeralda". Ora, a esmeralda e uma pedra plena de simbolismos, também ela. A sua cor verde, liga-se à ideia de fecundidade, o que é reforçado pela presença nessa ilha de vinhedos e árvores de fruto. Na simbologia cristã, a esmeralda simboliza a pureza, fé e imortalidade, ao fim ao cabo precisamente aqueles objectivos que o santo perseguia ao iniciar a sua busca.
Após navegações em paragens nórdicas, o santo chega finalmente à "ilha das maravilhas", verdadeiro paraíso terreal. Aqui permanecerá durante quarenta dias. Ora, também o número quarenta não é completamente isento de significado. Com efeito, o quarenta, é o número da espera, da preparação, da penitência, do jejum e do castigo. As águas do Dilúvio de Noé cairam durante quarenta dias e quarenta noites, a cidade de Ninive fez penitência durante quarenta dias, a caminhada dos israelitas pelo deserto demorou quarenta anos; Jesus jejuou durante quarenta dias no deserto e apareceu aos seus discípulos após a ressureição, durante quarenta dias.